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Suberinsäure – eine potenziell geschmacksaktive substanz, die von einigen agglomerierten korken freigesetzt wird

Cordes R.1*, Schneider V.2, Schwack W.3, Haase-Aschoff P.4

1 Wein-Cordes, 84453 Mühldorf, Deutschland
2 Schneider-Oenologie, 55413 Weiler bei Bingen, Deutschland
3 Justus-Liebig-Universität Gießen, 35392 Gießen, Deutschland
4 Labor Dr. Haase-Aschoff, 55543 Bad Kreuznach, Deutschland

* Korrespondenzautor: face-of-wine@t-online.de

Einleitung

Flaschenverschlüsse unterliegen wie alle anderen Teile der Verpackung der gesetzlichen Forderung nach einheitlicher sensorischer Neutralität. Um diese Anforderung zu erfüllen, dürfen sie keine Stoffe an das Produkt abgeben, die dieses verändern könnten. Der Naturkorken mit seinem variablen Potenzial zur Beeinflussung des Produktes ist allein aufgrund seiner biologischen Variabilität und seiner Tradition weiterhin als Verschluss zugelassen.

Naturkorken und Agglomeratkorken unterscheiden sich in vielen Aspekten wie z.B. in ihrer Sauerstoffdurchlässigkeit, ihrer Fähigkeit zur Adsorption von Aromastoffen und zur Verursachung verschiedener Fehltöne. Die Adsorption von Aromen wurde nachgewiesen für 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalin (TDN), das in einigen Weißweinen den sogenannten 'Petrolton' verursacht (Tarasov et al. 2019), für Methoxypyrazine, die für grün-vegetative Aromanoten verantwortlich sind (Blake et al. 2009), für flüchtige Schwefelverbindungen, die an reduktiven Noten bzw. 'Böcksern' beteiligt sind (Silva et al. 2012), sowie für Ester und Monoterpene, die an den gewünschten fruchtigen Aromen von Wein beteiligt sind (Capone et al. 2003). Unter den Verbindungen, die von Naturkorken in geruchsaktiven Mengen freigesetzt werden können, ist das 2,4,6-Trichloranisol (TCA) die wichtigste, da es den sogenannten Korkgeschmack als einen der schwerwiegendsten von Korken verursachten Fehltöne hervorruft. Weitere Fehltöne verursachende Substanzen wie andere Chloranisole, 2,4,6-Tribromanisol, Pentachlorphenol, Geosmin, 2-Methylisoborneol, 1-Octen-3-on, 1-Octen-3-ol, Guajakol (Sefton und Simpson 2005) und 2-Methoxy-3,5-dimethylpyrazin (Simpson et al. 2004) wurden in durch Korkgeschmack beeinträchtigen Weinen und in Extrakten der entsprechenden Korken nachgewiesen. Hinsichtlich agglomerierter Korken wurde über einen wenig erforschten 'Leimton' berichtet, der durch 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin verursacht und auf unbekannte Vorläufersubstanzen zurückgeführt wurde, die von agglomerierten Korken freigesetzt werden (Diekmann 1997).

Die Wahrnehmung der sensorischen Effekte, die durch die Freisetzung von Verbindungen aus dem Kork oder durch Aromaadsorption durch Korken hervorgerufen werden, findet in erster Linie auf der geruchlichen Ebene statt. Daher lag der Schwerpunkt bei der Qualitätskontrolle von Korken stets auf der olfaktorischen Wahrnehmung, die durch geruchsaktive flüchtige Verbindungen verursacht wird (Silva et al. 2011). Solche Verbindungen werden durch Gaschromatographie (GC) quantifiziert. Auf diese Weise ist es der Korkindustrie in den letzten Jahren gelungen, die Freisetzung von TCA aus Korken und das Risiko von Korktönen erheblich zu reduzieren. Mit diesem analytischen Ansatz lassen sich jedoch keine nichtflüchtigen Verbindungen nachweisen, die nicht über den Geruch wahrgenommen, sondern ausschließlich am Gaumen aktiv werden. Daher wurden geschmackliche Aspekte bei der Verwendung von Korken traditionell vernachlässigt.

Zufällige Verkostungsergebnisse von ursprünglich identischen Weinen, die sowohl mit Agglomeratkorken als auch mit alternativen Verschlüssen verschlossen wurden, gaben Anlass zu der Vermutung, dass die mit bestimmten Agglomeratkorken verschlossenen Partien eine anhaltende Reizung der Mund- und Rachenschleimhäute verursachten, die eine Veränderung des geschmacklichen Profils der Weine bewirkte. Der sensorische Begriff, der diese Reizung am besten beschreibt, ist 'anhaltende Adstringens'. Dieser Artikel berichtet über die adstringierende Wirkung der geruchlosen Suberinsäure, die von einigen agglomerierten Korken freigesetzt wird, und die damit verbundenen Geschmacksveränderungen.

 

Carry-over-Effekt der Adstringens - eine sensorische Herausforderung

Adstringens ist kein Geschmack, sondern eine chemisch induzierte taktile Reizempfindung, die mit einem rauen, scheuernden, reibenden, austrocknenden, zusammenziehenden und pelzigen Gefühl auf den Schleimhäuten des Mund-Rachen-Raums in Verbindung gebracht wird. Eine Unterbrechung der Befeuchtung oder Schmierung der Schleimhäute durch Speichel führt zu einer Reibung zwischen den Mundflächen und trägt wesentlich zur Entstehung dieser Empfindung bei (Gawel 1998).

Es ist bekannt, dass verschiedene Weininhaltsstoffe eine Adstringens hervorrufen können. Die durch Weintannine verursachte Adstringens ist intensiv untersucht worden. Es hat sich gezeigt, dass die Dauer der Adstringens mehr als eine Minute nach der oralen Aufnahme oder dem Ausspucken des Weins betragen kann (Noble 1995). Bei wiederholter Aufnahme nehmen die Gesamtdauer und die maximale Intensität der Adstringens zu. Der Grund dafür ist, dass die verbleibende Adstringens des vorgehenden Weins auf die nächste Probe übertragen wird und zu deren Adstringens beiträgt, wenn sie nicht vorher auf null abklingt. Wenn beispielsweise Rotwein mehrmals im Abstand von einer halben Minute verkostet wird, nimmt die Intensität der Adstringens mit jeder Probenaufnahme deutlich zu, erreicht etwa 15-30 Sekunden nach der ersten Verkostung ein Maximum und nimmt danach langsam ab, bis der nächste Wein aufgenommen und die Adstringens erneut zunimmt (Guinard et al. 1986, Lee und Lawless 1991). Daher verlieren viele Bewertungen der Adstringens von Rotweinen und anderen Weinen ihre Aussagekraft.

Das sensorische Trugbild, das durch die Konvergenz der zurückbleibenden Empfindungen von zuvor verkosteten Proben verursacht wird, wird als carry-over-Effekt bezeichnet. Er zeigt, dass nach einigen wenigen Verkostungen adstringierender Getränke eine Sättigung erreicht werden kann, so dass die am Gaumen verbleibende Adstringens bei weiteren Bewertungen zum begrenzenden Faktor für ihre eigene Differenzierung wird. Darüber hinaus wird deutlich, dass aufgrund der Stärke und Dauer des carry-over-Effekts eine sorgfältige Planung für Versuche zur Bemessung von Adstringens erforderlich ist.

Im Falle der Adstringens, die mutmaßlich durch die in der Einleitung erwähnten agglomerierten Korken hervorgerufen wird, haben Vorversuche gezeigt, dass sie mehr als eine Stunde lang anhalten kann, was die geschmackliche Bewertung nachfolgender Proben erschwert, wenn nicht gar unmöglich macht.

 

Sensorische Unterscheidungstests der durch Korken verursachten Adstringens

Eine erste Untersuchung wurde durchgeführt, um festzustellen, mit welchem statistischen Vertrauensgrad die durch die untersuchten Korken verursachte Veränderung des Weins reproduziert werden kann. Bei sensorischen Unterscheidungstests wird der Dreieckstest aufgrund seiner höheren statistischen Aussagekraft in der Regel dem Paarvergleich oder anderen Tests vorgezogen. Dieser Test ist jedoch nicht die richtige Wahl, wenn es aufgrund inhärenter physiologischer und psychologischer Verzerrungen erhebliche Übertragungseffekte zwischen den Proben gibt (Williams und Arnold 1991, Lau et al. 2004, Yang und Ng 2017).

Aufgrund der lange anhaltenden Adstringens, welche durch die in dieser Studie untersuchten Korken hervorgerufen wird, sowie dem daraus resultierenden carry-over-Effekt wurde deutlich, dass die Proben nicht in kurzen Abständen verkostet werden konnten, wie es bei Dreieckstests erforderlich ist. Andernfalls überträgt sich der Effekt 'Kork' auf den Referenzwein. Dies hat zur Folge, dass der Unterschied als kleiner wahrgenommen wird, als er tatsächlich ist, und schließlich gar nicht mehr wahrnehmbar ist. Daher wurden Tests mit gepaarten Vergleichen als "gleich-unterschiedlich"-Tests durchgeführt. Bei diesen Tests verkosteten 11 erfahrene Prüfer acht Paare von Wein und ein Paar von Wasser über den Mund. Jedes Paar bestand aus einem handelsüblichen Referenzwein mit der Bezeichnung A und einer mit den betreffenden Korken behandelten Variante des gleichen Weins mit der Bezeichnung B. Die Verkoster wurden angehalten, ohne Rückverkostung die A- und B-Proben in der Reihenfolge 'Referenz - Behandlung' zu bewerten und anzugeben, ob die Proben gleich oder unterschiedlich waren bzw. ob sie sich in ihrer Adstringens unterschieden. Zwischen jedem paarweisen Vergleich wurde eine Wartezeit von mindestens vier Stunden eingehalten. Tabelle 1 zeigt die Korkbehandlungen und die Ergebnisse.

tab1

 

Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die meisten der in diesem Versuch verwendeten Agglomeratkorken den Wein nach einer kurzen Zeitspanne von ein bis drei Tagen deutlich veränderten, wenn sie in Wein getränkt wurden, der dem Volumen einer Flasche entspricht, oder nach 37, 41 und 94 Tagen, wenn sie als Verschluss für liegend gelagerte Flaschen verwendet wurden. In diesem Zusammenhang ist zu erwähnen, dass viele Verbraucher und auch einige Erzeuger die Flaschen liegend lagern und versenden.

 

Nachweis der sensorischen Wirkung von Agglomeratkorken mit einer elektronischen Zunge

Sensorische Unterscheidungstests sind anfällig für Verzerrungen der Ergebnisse aufgrund der unterschiedlichen Kriterien der Verkoster für die Einstufung einer Probe als 'gleich' oder 'anders'. Dies wirft die Frage auf, wie unterschiedlich die beiden Proben sein müssen, bevor sich der Verkoster sicher genug fühlt, um zu sagen, dass sie unterschiedlich sind. Da die Reihenfolge der Proben aufgrund des carry-over-Effekts des Probenmaterials nicht randomisiert werden konnte, war die statistische Aussagekraft der gepaarten Vergleichstests zusätzlich eingeschränkt. Daher wurden sie durch den Einsatz einer elektronischen Zunge ergänzt.

Elektronische Zungen sind multisensorische Systeme, die aus Sensoranordnungen mit Querempfindlichkeit bestehen und mit einer Mustererkennungssoftware kombiniert werden, welche die identifizierten Verbindungen analysiert und in quantifizierbare Geschmackskomponenten umwandelt. Auf diese Weise liefern sie einen Fingerabdruck der Proben, der zur Unterscheidung oder Klassifizierung von Proben ohne den Einfluss der menschlichen Subjektivität verwendet werden kann. Grundsätze und Beispiele für die praktische Anwendung in der Weinindustrie finden sich in Rodríguez-Méndez et al. (2016). Für diese Studie wurde die elektronische Zunge 'Astree' (Alpha-MOS, Toulouse) für vier Weine verwendet. Ihr Detektionsprinzip basiert auf potentiometrischen Messungen mit sieben Sensoren.

Abbildung 1 zeigt die Ergebnisse an einem Weißburgunder-Wein, der mit einem Agglomeratkorken verschlossen wurde (Korktyp 2 in Tabelle 1), im Vergleich zu demselben Wein, der mit einem Schraubverschluss verschlossen wurde. Beide Partien wurden vier Jahre lang bei 14-16° C gelagert. Die Proben wären identisch, wenn die Messpunkte der sieben Sensoren identisch wären, was jedoch nicht der Fall war. Die elektronische Zunge bestätigte die Ergebnisse der sensorischen Vergleichstests.

fig1

Abbildung 1: Mit der elektronischen Zunge 'Astree' ermittelter geschmacklicher Fingerabdruck von zwei Weißburgunder-Proben, mit einem Agglomeratkorken (D2) verschlossenen im Vergleich zu einem Schraubverschluss als Referenz (D1).

Vorläufige Identifizierung von geschmacksaktiven Verbindungen, die von agglomerierten Korken freigesetzt werden

Von verschiedenen Naturkorken und zwei agglomerierten Korken wurden 1 mm dicke Scheiben geschnitten und über Nacht in 20 ml Ethanol 10 % extrahiert. Die erhaltenen Extrakte wurden filtriert und mittels LC-HRMS analysiert. Differenzielle Analysen der Chromatogramme zu verschiedenen Retentionszeiten ergaben mehr als 40 nachgewiesene Verbindungen, die mit einem Signifikanzniveau von p=0,05 nur in den agglomerierten Korken vorkamen.

Eine weitere Untersuchung der Chromatogramme ergab spezifische Verbindungen, die typisch für die agglomerierten Korken waren und die in natürlichen Korken nicht oder nur in wesentlich geringeren Mengen vorkamen (Abbildung 2). So schlug eine Suche in der Datenbank nach dem Peak bei 22,8 Minuten mit der Masse 346.2351, der der Molekularformel C18-H34-O6 entspricht, 9,10-Dihydroxyoctadecandisäure (Floionsäure, floionic acid) als die verantwortliche Verbindung vor. Diese Säure ist ein Bestandteil von polymerem Suberin, dem Hauptbestandteil von Kork (Marques und Perreira 2019). Sie ist in ihrer reinen Form nicht im Handel erhältlich. Daher konnte nicht untersucht werden, ob sie für die beobachteten sensorischen Wirkungen verantwortlich ist.

fig3

Abbildung 2: LC-MS-Chromatogramme der Extrakte von vier Naturkorken und vier agglomerierten Korken.

Die chromatographischen Unterschiede zwischen Natur- und Agglomeratkorken lassen vermuten, dass der Herstellungsprozess der letzteren zu einer Veränderung der freigesetzten Stoffe führt. Daher wurde in einem nächsten Schritt geprüft, welche der nachgewiesenen Stoffe sensorisch aktiv sind und vor allem von der normalen Korkoberfläche bei Kontakt mit Wein in die Flüssigkeit übergehen. Der Hinweis auf die Beteiligung von Suberin war in diesem Zusammenhang sehr wertvoll, denn Naturkorken bestehen zu 45% aus Suberin, während die agglomerierten Korken nach Herstellerangaben zu 85% aus Suberin bestehen. Dies bedeutet, dass das Suberin während des Herstellungsprozesses dieser Korken konzentriert wurde.

 

Messungen der Suberinsäure

Floionsäure gehört zur Gruppe der sogenannten Korksäuren, die das Suberinpolymer bilden. Suberinsäure, auch als Octandisäure (octanedioic acid) bezeichnet, ist eine weitere Korksäure, die in erhöhten und konstanten Mengen aus den agglomerierten Korken freigesetzt wurde. Es handelt sich um eine geruchlose Dicarbonsäure mit der Formel COOH-(CH2)6-COOH und einer molaren Masse von 174,20. Sie ist in reiner Form im Handel erhältlich.

Die Freisetzung von Suberinsäure aus der Vorderseite von sieben agglomerierten Korken von zwei Herstellern wurde quantifiziert. Zu diesem Zweck wurde die Stirnseite der Korken in 15 ml eines Modellweins, bestehend aus 13 % Ethanol, 4 g/L Weinsäure und 3 g/L Glukose, 7 Tage lang bei 40° C eingeweicht. Anschließend wurde die Suberinsäure im Modellwein mittels Umkehrphasen-UPLC-MS/MS an zwei Extraktionswiederholungen quantifiziert. Die Konzentrationen in den 15-mL-Extrakten lagen zwischen 0,062 und 0,108 mg/L, was 1.240 bis 2.160 ng/L in einer Standardweinflasche von 750 ml entspricht.

Um den zeitlichen Verlauf der Freisetzung von Suberinsäure näherungsweise zu erfassen, wurde dasselbe Verfahren auf agglomerierte Korken eines anderen Herstellers nach Extraktionszeiten von 7 und 14 Tagen angewandt. Die gemessenen Suberinsäure-Konzentrationen betrugen 0,062 mg/L im Extrakt (1.240 ng/L in einer Standardflasche) nach 7 Tagen und 0,087 mg/L im Extrakt (1.740 ng/L in einer Standardflasche) nach 14 Tagen.

In einem weiteren Schritt wurden die Weine mit 1.200 bis 2.200 ng/L Suberinsäure (Sigma Aldrich 60930) dotiert und mit der elektronischen Zunge im Vergleich zur nicht dotierten Referenz analysiert. Abbildung 3 zeigt als Beispiel den sensorischen Fingerabdruck, der bei einem Cabernet Sauvignon ermittelt wurde. Es stellte sich heraus, dass die beiden Proben nicht identisch waren.

fig4

Abbildung 3: Auswirkung der Zugabe von 1.600 ng/L Suberinsäure (C2) auf den mit der elektronischen Zunge ermittelten Geschmacksfingerabdruck von Cabernet Sauvignon im Vergleich zur unbehandelten Probe (C1).

 

Geschmacksschwellenwert von Suberinsäure

Informelle Verkostungen wurden nach Zugabe steigender Mengen an Suberinsäure zu 40 Weiß- und Rotweinproben durchgeführt. Paarweise Vergleichstests mit der zuerst verkosteten unbehandelten Referenzprobe zeigten, dass die Zugabe von 1.400 ng/L Suberinsäure einen signifikanten Unterschied bewirkt. Geschulte Prüfer sind in der Lage, auf weniger als 200 ng/L zu reagieren. Die behandelten Proben wiesen eine anhaltende Adstringens auf, ähnlich wie die Ergebnisse, die nach der Behandlung mit agglomerierten Korken erzielt wurden (siehe Tabelle 1). Die Schwellenkonzentrationen waren stärker von den Verkostern als von den Weinen abhängig.

 

Durch Säuren hervorgerufene Adstringens

Weine, die mit einigen der in Tabelle 1 genannten agglomerierten Korken behandelt wurden, unterschieden sich sensorisch von den unbehandelten Referenzweinen durch ihre lange anhaltende Adstringens. In der Weinindustrie wird Adstringens meist mit der Wirkung von phenolischen Verbindungen, insbesondere Tanninen, in Verbindung gebracht (Gawel 1998). Der allgemein akzeptierte Mechanismus, der die Adstringens hervorruft, besteht darin, dass sich Proteine des Speichels mit vicinalen Hydroxylgruppen der Tannine verbinden und dadurch ausfallen (McManus et al. 1981). Viele organische Säuren wie Weinsäure oder Suberinsäure enthalten vicinale Hydroxylgruppen und passen daher zu dieser Theorie. So wurden für die im Wein enthaltenen Säuren unterschiedliche Intensitäten und qualitative Schattierungen ihrer Adstringens nachgewiesen (Rubico und McDaniel 1992, Thomas und Lawless 1995). Weiterhin ergab sich eine Abhängigkeit vom pH-Wert, was darauf schließen lässt, dass die sauren Eigenschaften dieser Säuren eine zusätzliche Ursache für ihre gleichzeitige Adstringens sind (Lawless et al. 1996). Suberinsäure hat ähnliche Eigenschaften, wie man leicht verstehen kann, wenn man wässrige Lösungen probiert, die nur 1.000 ng/L davon enthalten. Die weit verbreitete Ansicht, dass nur phenolische Hydroxylgruppen Adstringens hervorrufen, ist schlechthin falsch.

Zweifellos ist Adstringens eine relativ klar definierte taktile Empfindung, doch wäre es eine unzulässige Vereinfachung, die durch erhöhte Konzentrationen von Suberinsäure verursachten Geschmacksveränderungen allein auf Adstringens zu reduzieren. Vielmehr führt sie zu zusätzlichen Veränderungen des Mundgefühls, wie auch aus den sensorischen Fingerabdrücken der elektronischen Zunge in den Abbildungen 1 und 3 ersichtlich ist.

 

Zusammenfassung

Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS) zeigte, dass agglomerierte Korken eines Herstellers mehr als 40 geruchlose Verbindungen in den Wein abgaben, die von Naturkorken nicht oder nur in wesentlich geringeren Mengen freigesetzt wurden. Eine dieser Verbindungen wurde als Suberinsäure identifiziert, ein Hauptbestandteil des Kork-Suberin-Polymers. Sie wurde auch in agglomerierten Korken eines zweiten Herstellers nachgewiesen. Diese Verunreinigung führt zu sensorischen Veränderungen am Gaumen, die als taktile Wahrnehmung von anhaltender Adstringens beschrieben werden. Zusätzliche geschmackliche Veränderungen, die durch Suberinsäure aus agglomerierten Korken verursacht werden, wurden durch die Verwendung der elektronischen Zunge 'Astree' bestätigt. Im Gegensatz zum Korkgeschmack sind sie bei allen Flaschen, die mit den betreffenden Agglomeratkorken verschlossen wurden, identisch, da ihr Herstellungsprozess ein homogenes Produkt ergibt. Daher fallen sie sensorisch nicht auf, wenn alle Flaschen mit demselben Korken verschlossen sind. Gleichwohl laufen sie den Bemühungen der Erzeuger zuwider, authentische Weine zu kreieren, da die Weine in allen Flaschen einheitlich vom Flaschenverschluss beeinflusst werden.

 

Literatur

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Veröffentlicht am 06/12/2021
Metaphorik
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