MECANISMOS DE INTERACÇÃO ENTRE POLIFENÓIS, OXIGÉNIO E DIÓXIDO DE ENXOFRE NUM VINHO “SINTÉTICO” E NUM VINHO NORMAL

Foi estudada a interacção entre oxigénio, dióxido de enxofre e o 4-metilcatecol (4-MeC) num vinho “sintético” que continha concentrações catalíticas de ferro e de cobre, com o objectivo de conseguir demonstrar que quando uma molécula de catecol reage com o oxigénio dá origem à formação de peróxido de hidrogénio e uma quinona, que, por sua vez, reagem com o SO2. A oxidação pelo ar do catecol em presença do ácido benzeno-sulfónico (BSA) produz lentamente o aducto BSA-quinona numa concentração elevada. Este foi também rapidamente preparado com a adição de cloreto férrico demonstrando que a quinona é produzida neste vinho sintético e que o catecol é rapidamente oxidado pelos iões Fe(III). Esta reacção tem um papel importante na função catalítica do metal. O oxigénio e o coeficiente de reacção molar do SO2 foi de 1:2, o que pode corresponder a uma mole equivalente de SO2 que reage com o peróxido de hidrogénio e uma segunda com a quinona. Quando se adicionou BSA ao sistema para se ligar à quinona, o coeficiente foi reduzido a 1:1. A velocidade de reacção do oxigénio e do SO2 aumentou com a concentração de catecol. No entanto, a velocidade de reacção do oxigénio também aumentou significativamente com o SO2 e com o BSA sugerindo que as substâncias que reagem com as quinonas aceleram a autoxidação do catecol. Quando o 4-MeC foi oxidado em presença de SO2, ~38% da quinona que foi formada reagiu com o bissulfito, produzindo o aducto ácido sulfónico, tendo sido a maioria da parte restante reduzida novamente a catecol. A relação da reacção molar 02/ SO2 em dois vinhos tintos foi de 1:~1,7, o que sugere que algumas substâncias nucleófilas podem competir com o bissulfito pelas quinonas. A velocidade de reacção do oxigénio também aumentou com o SO2 nos vinhos tintos. Aconselhamos a leitura do texto integral. Titulo original. “Mechanism of Interaction of Polyphenols, Oxygen, and Sulfur Dioxide in Model Wine and Wine”