POSTER infowine.forum: TRANSFORMAÇÕES QUÍMICAS DAS ANTOCIANINAS NOS VINHOS TINTOS RESPONSÁVEIS PELA EVOLUÇÃO DA COR: UMA NOVA FAMÍLIA DE PIGMENTOS AZUIS DERIVADOS DAS ANTOCIANINAS

A procura de novos compostos polifenólicos nos sedimentos do vinho (borras) pode ser muito útil de modo a conhecer algumas vias químicas que determinam o destino dos compostos directamente ligados às propriedades organolépticas dos vinhos. Para isso, um vinho do Porto com nove anos de envelhecimento e um extracto das respectivas borras foram fraccionados por cromatografia em coluna em gel de Toyoperal de modo a possibilitar a detecção e identificação de novos pigmentos. A análise por LC-DAD de uma das fracções do vinho e das borras revelou a presença de sete novos pigmentos com propriedades espectroscópicas pouco usuais, na medida em que dois dos compostos apresentam um max de 670 nm e cinco dos compostos um max de 730 nm. Os dados de LC/DAD-MS permitiram verificar que o padrão de fragmentação destas moléculas inclui apenas a perda de dois resíduos de açúcar, que podem estar ou não esterificados com o ácido cumárico. Estes resultados sugerem uma estrutura com duas moléculas de compostos derivados das antocianinas ligadas entre si. A caracterização estrutural por RMN permitiu por um lado confirmar a hipótese anteriormente colocada de um arranjo de dupla piranoantocianina, por outro lado mostrou que o tipo de ligação envolvida nesse arranjo é uma ligação do tipo metilidino (Figura 1). Estudos realizados em soluções modelo demonstraram que estes pigmentos se formam a partir da reacção entre um derivado pirúvico antociânico e uma metilpiranoantocianina. Compostos com estas propriedades espectroscópicas únicas (Figura 2) nunca foram descritos na literatura e a sua identificação pode revelar novas vias químicas envolvidas durante o envelhecimento do vinho tinto. Aconselhamos a leitura do Poster em anexo.